Потрясающий мануал на 1 минуту.
http://www.ubergizmo.com/how-to/resize-virtualbox-disk/

$ VBoxManage modifyhd windows8.1.vdi —resize 40000
0%...10%...20%...30%...40%...50%...60%...70%...80%...90%...100%

Дальше внутри виртуальной машины открыть оснастку управления дисками
(Панель управления-Администрирование-Управление компьютером), клик правой по партиции которую нужно расширить, выбрать пункт расширения. Все.